难道没谁不会坚称，玩游戏投资的人骨子里是少不了一种赌性的。 专访过戴志康的记者，很多都有一个联合的感觉——老戴说出声调太低，语速太快，听完一句中断一下，或许在思索下一句怎么说，想好不说道，以至于记者在他中断良久后回答出下一个问题，他却上一个问题还没有问完了。
他很少提升音量大声说出，一直不温不火，以至于录音笔都记不确切。 坐拥数亿资产，戴志康生活上却俭朴地让人难以置信。一双皮鞋穿脱胶了，不会让司机老大他去补胶；一块古琦手表表带折断了，也不会让人拿去换根表带之后用。
记者忘记，四年前的一次午餐会上，他杯子里最后一口红酒喝不完了，都会嘀咕一句：“没有喝，惜了。” 生活上一点不“土豪”，不平大牌，不讲排场，从来不赌，也会没人做个直升机，穿衣吃饭非常简单，对物质不著迷，这是在戴志康身边工作的人对他的评价。 但就是这个看起来保守非常简单的戴志康，专访他却并不更容易。
他会根据你的思路回头，给你想的答案，他说道的，都是他想要说道的。想说道的，往往一个太极就轻而易举地避免话锋。想谈文化地产的时候，他身穿唐装，就是一个醉心中国文化的践行者；想谈金融创新的时候，他思路清晰，就是一个碰爬到资本圈二十年的金融大鳄；想谈海外战略时，他刻画蓝图，就是一个野心勃勃的造梦者。
有一点是跨越一直的，不论是地产，还是金融，或者艺术投资，都是烧钱的玩意儿，玩心和赌性从未离开了过戴志康。 十年前，戴志康曾多次在上海玩游戏了一把大的——投资22亿元，打造出“上海证大艺术大酒店”和“证大·大拇指商业广场”，前者也就是后来的喜玛拉雅中心。
而彼时，戴志康选入当年胡润百富榜的身家总计不过15亿元。 时间再行往前追溯到二十年。
1992年，初出茅庐的“五道口”毕业生戴志康在海南奉命重新组建中国第一家公募基金公司——富岛基金公司，筹措了6000万元炒股票和房地产，让戴志康在投资金融界声名鹊起。 1993年，中央政府实行宏观调控。戴志康不但赔光了利润，搭乘了6000万元本金，赢了一亿多，差不多慢倒闭。
1995年，戴志康进占证券业，筹措资金出售苏常柴、四川长虹股票，总共利润2亿多元。 2000年代，他突然华丽上前进占房地产，抢滩浦东，以极低的价格取得浦东大片土地，先后研发九间堂、大拇指广场、喜玛拉雅中心等具备中国文化元素的建筑。他本人也身家激增，以39.7亿元名列2012年福布斯中国富豪榜的249位。
2006年开始，他投身于文化珍藏领域，在中国古典字画珍藏的投放一发不可收拾。从《文征明山水手卷》、龚贤《静壁飞泉图》与《人马图》、徐悲鸿《舞狮图》、李可染《韶山》、64页一套的乾隆书法，到黄道周、董其昌、王原祁、任伯年的字画作品……目前，他的喜玛拉雅美术馆珍藏的中国古典字画总价值多达10亿元。 22年，起起落落，跨越多个领域，一直与资本无限相似。有过一夜暴富，也有过濒临破产。
讨厌冒险，讨厌转变，打破常规，执着淋漓尽致，在戴志康显然，平稳就意味著没前途，所以他不讨厌。带着玩游戏的心性，在赌博的刀尖上唱歌，玩游戏和赌博，也许密不可分，某种程度体验无穷。 有人说道，戴志康打造出的文化地产版图寄托了过于多的个人理想情怀，而过于谈情怀的开发商，或许在赚上就不太行，比如说绿城的宋卫平。
戴志康被迫否认，九间堂、大拇指广场、喜玛拉雅中心等单个文化地产项目都算数顺利，但证大的整体发展速度却被拖垮了。这让证大在外滩8-1项目遇上资金压力时，甚至掩盖了些许悲情色彩。却是在开发商这个土豪四起的行业里，情怀和理想是匮乏五品，不愿拿钱和时间来做到最少眼前不赚的事儿，单凭这一点，就值得尊重。
但也有人说道，戴志康在文化领域的可怕投放，实质上是在“下一盘更大的棋”——给房地产业务“作秀造势”。给项目流经中国文化元素，不仅有提升客流量与减少人气的经营考量，而更加远大的目的，是令其自己创立的文化地产项目，有朝一日需要超过上海外滩万国博物馆建筑群的“文化高度”，估值将显得不可限量。 说到底，不论是玩家，还是赌徒，不论是开发商，还是文化人，都不如这个身份更加合适戴志康——一个聪明的投资者。
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